Pod koniec sierpnia powiększył się wachlarz dziedzin, w których komputery biją ludzi na głowę. Okazało się bowiem, że rozwiązujący krzyżówki program WebCrow wygrał współzawodnictwo z ludźmi. Dwie jego wersje ukończyły rozgrywki na pierwszym i drugim miejscu. W konkursie brały udział osoby dwujęzyczne, którym dano 90 minut na rozwiązanie 5 różnych krzyżówek (skonstruowanych w języku włoskim i angielskim).
Zawody odbyły się we Włoszech, w Riva del Garda, jako część Europejskiej Konferencji Sztucznej Inteligencji. Z kim musiał się zmierzyć WebCrow? "Na żywo" z 25 osobami, głównie uczestnikami imprezy, a za pośrednictwem łączy internetowych z 50 innymi konkurentami (entuzjastami krzyżówek bądź badaczami zajmującymi się sztuczną inteligencją).
Spośród 5 krzyżówek 2 pochodziły z amerykańskich dzienników (New York Times oraz Washington Post), 2 następne z włoskiego dziennika La Repubblica, a 1 była mieszanką haseł pochodzących z obu źródeł (by ją wypełnić, trzeba się było jednocześnie posłużyć i włoskim, i angielskim).
Jedna z biorących w rozgrywkach wersji WebCrow była zainstalowana na komputerze na Uniwersytecie w Sienie, a druga na mniejszym pececie znajdującym się w hali konferencyjnej. Wyniki uzyskane przez tę ostatnią były wyświetlane na specjalnym ekranie.